Geboren wurde Gary Bennett in Tasmanien (Australien). Nach dem Schulbesuch und einem kurzem Universitätsstudium (Mathematik und Physik) begann er ein privates Gesangsstudium und erhielt nach kurzer Zeit ein Stipendium für das National Opera Studio in London. Anschließend wurde er für zwei Jahre in das Kölner Opernstudio aufgenommen, bevor er seine Karriere als freischaffender Sänger fortsetzte.

Als freischaffender Sänger ist Gary Bennett in zahlreichen Ländern aufgetreten,

u. a. U.S.A. (Washington Opera, Greater Miami Opera), Kanada (Canadian Opera), England (Glyndebourne, Edinburgh Festival und bei BBC), Italien
(Pisa Opera, Montepulciano Festival), Australien (Australian Opera, South Australian Opera, Victorian Opera), Österreich (Salzburger Festspiele, Klagenfurt), Israel (Tel Aviv Opera), sowie Deutschland (Kölner Oper, Düsseldorf, Nürnberg, Chemnitz, Bremen, Hannover , Wiesbaden, Wuppertal, Saarbrücken, Lübeck, Eisenach, Gießen, Heidelberg, Hagen, Hof und Meiningen.